Joo Sihyeon, un exitoso director ejecutivo de 33 años, ha decidido volver a la preparatoria para obtener su diploma. Mientras Sihyeon intenta encontrar la manera de compaginar estudios y trabajo, Eun Haim está preocupada por su nuevo trabajo como tutora del estudiante mayor. Haim pronto se da cuenta de que esa es la menor de sus preocupaciones, ya que resulta que Sihyeon es el mismo hombre con el que tuvo una aventura de una noche en Canadá hace apenas unos meses. Ambos pensaron que nunca se volverían a ver, pero ¿quién iba a imaginar que se encontrarían en un aula como esta?