Crescendo no século 17 era Sengoku no Japão, Shinmen Takezou é evitado pelos moradores locais como um filho do diabo, devido à sua natureza selvagem e violento. Fugir de casa com um rapaz companheiro aos 17 anos, Takezou se junta ao exército Toyotomi para lutar contra o clã Tokugawa na batalha de Sekigahara. No entanto, o Tokugawa uma vitória esmagadora, levando a quase trezentos anos de governo shogunato. Takezou e seu amigo conseguem sobreviver a batalha, e depois jurar para fazer grandes coisas com suas vidas. Mas depois que seus caminhos se separam, Takezou se torna um criminoso procurado, e deve mudar o seu nome e sua natureza, a fim de escapar de uma morte ignóbil. Baseado no livro "Musashi", de Eiji Yoshikawa, Vagabond é uma releitura ficcional da vida de Miyamoto Mushashi, muitas vezes referido como o "Santo da Espada" - talvez o mais famoso e bem-sucedido de lutadores de espada do Japão.